【惆怅】怅chóuchàng[melancholy]伤感;愁闷;失意羁旅而无友生,惘怅兮而私自怜。——《楚辞·九辩》惆怅人亡书亦绝,后人无复见《青囊》!——《三国演义》既自以心为形役,奚惆怅而独悲?——陶渊明《归去来兮辞》典
【孤帆】一张船帆。也指孤单的船只。南朝梁简文帝《与刘孝绰书》：“夕鸟归林，悬孤帆而未息。”唐李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗：“孤帆远影碧空尽，惟见长江天际流。”唐张籍《相和歌辞·贾客乐》诗：“秋江初月猩猩语，孤帆夜发满湘渚。”元鲜于必仁《普天乐·潇湘八景》曲之五：“潮平远水宽，天阔孤帆瘦。”明王世贞《鸣凤记·邹林会试》：“倚楼谩把长江盼，渐远孤帆欲断魂。”
【连】1. 相接：～日。～夜。～年。～亘（接连不断）。～襟（姐妹的丈夫之间的亲戚关系）。～载。～缀。～理。烽火～天。～篇累（lěi ）牍。 2. 带，加上：～带。～坐（一个人犯法，他的家属、亲族、邻居连带受处罚）。 3. 就是，既使，甚至于：～我都不信。 4. 联合：外～东吴。 5. 军队的编制单位，“排”的上一级：～长。 6. 姓。 7. 古同“琏”，古代宗庙盛黍稷的器具。 8. 古同“链”，铅矿。
【夜】◎ 天黑的时间，与“日”或“昼”相对：～晚。日日～～。～阑（夜将尽时）。～盲。～幕。～宵。～话。～袭。～行（xíng ）。～战。
【发】1. 交付，送出：分～。～放。～行（批发）。 2. 放，射：～射。百～百中。焕～。 3. 表达，阐述：～表。～凡（陈述某一学科或一本书的要旨）。阐～。 4. 散开，分散：～散。 5. 开展，张大，扩大：～展。～扬。 6. 打开，揭露：～现。～掘。 7. 产生，出现：～生。～愤。奋～。 8. 食物因发酵或水浸而澎涨：～面。 9. 显现，显出：～病。～抖。～憷。 10. 开始动作：～动。 11. 引起，开启：启～。～人深省。 12. 公布，宣布：～布。～号施令。 13. 量词，用于枪弹
青衫泪凉
从意境上看，诗中无形中流露着特殊的情怀，仿佛是在表达一种心态，唤醒了读者幽微而坚定的思绪。
彩虹之国
用词简练精准，干净利落地表达出了作者内心的孤独和失落，更突显了孤独与漂泊之感。
梦回大唐
总体来说，这句诗语言简洁，意境深远，结构规整，充满了诗人对生命内在的深刻思考和感慨。
情深意重
惆怅孤帆连夜发，这句诗的韵律优美动人，将“惆怅”和“连夜发”巧妙地对仗，增强了诗句的抒情效果。
eternalWhisper30
可以说，这句诗是诗人韦应物内心情感和历史经验的有机结合，让人不禁发出感慨之情。