【疚】1. 长期生病。 2. 忧苦，特指因自己过失而造成的心内痛苦：负～。内～。愧～。歉～。内省（xǐng ）不～。
【哉】1. 文言语气助词（❶表疑问或反诘，相当于“吗”，“呢”，如“何～？”“有何难～？”❷表感叹，相当于“啊”，如“快～！”）。 2. 古同“才”，开始。
【冢宰】名。为六卿之首，亦称太宰。《书·周官》：“冢宰掌邦治，统百官，均四海。”孔传：“天官卿称太宰，主国政治，统理百官，均平四海之内。”《诗·大雅·云汉》：“鞫哉庶正，疚哉冢宰。”朱熹集传：“冢宰，又众长之长也。”2.称吏部尚书为冢宰。《明史·职官志一》：“﹝吏部﹞尚书掌天下官吏选授、封勋、考课之政令，以甄别人才，赞天子治。盖古冢宰之职，视五部为特重。”清侯方域《太常公家传》：“攀龙后为都御史，言之冢宰赵南星，即家起公为太僕卿。”
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如此简练之句，露出作者对权利的深沉反思，表露出深层次的忧虑和不安。疚哉两字，道出心头苦闷之情。堂官者，为政者也，内心多是良知的挣扎与抉择。句呼之辛酸，言之凄婉。
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杜牧此句运用“疚哉”二字，将责任与痛苦结合在一起，展现了现实生活中执政者的困境与无奈。对于政治家而言，人心难测，责任重大，即使有德行亦难充分施展。可见作者对当时政治现实的深刻反思与忧虑。
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杜牧之言，犹如秋水清波，倏忽而至，倏忽而去，留人欲言多语。冢宰乃官员之谓，寓意深远。表明官场之漠视与道德之重要。可谓言简意赅，震撼人心。
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此句言简意深，流露出作者对当世官员的不满与担忧。不过，笔墨虽淡，却有力透纸背之势。冢宰者，统领众人之官也，疚哉二字，表明忧虑之情遥遥无边。
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斯句作者杜牧，以“疚哉”二字作为开篇，令人感叹殆且悲哉之情。冢宰一词则昭示对权势与德行之悲哀思虑。作者以简洁之言抒发了自己对时政社会的忧虑之情，情感真挚，深具慷慨豁达。